La chimie organique

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Tests
Les composés organiques forment une famille nombreuse puisqu'on compte plus de dix millions de corps purs organiques différents, et qu'on en découvre ou synthétise plusieurs centaines de nouveaux par jour.
Mais qu'est-ce qui caractérise ces composés ? Qu'ont-il de commun ? Quel rapport y a-t-il entre la chimie organique et les êtres vivants ?
1. Un peu d'histoire
• Au début du xixe siècle, les chimistes pensaient que les molécules constituant les êtres vivants étaient d'une nature très différente de celles constituant les matières inertes. Ils séparaient ainsi la chimie « organique » de la chimie « minérale » et considéraient que les molécules organiques ne pouvaient être synthétisées sans l'intervention d'une « force vitale » propre aux êtres vivants dans lesquels elles se « reproduisaient ».
Mais en 1828, le chimiste allemand Friedrich Wöhler synthétisa accidentellement l'urée, un composé présent dans l'urine, de formule chimique CO(NH2)2. Cet épisode marqua la fin de la « théorie vitaliste » et le début de la synthèse organique : acide formique (produit par les fourmis) en 1856 ; méthane en 1858, acétylène en 1890 et plusieurs millions d'autres depuis.
• Ces synthèses révolutionnent le monde de la chimie en permettant de reproduire des molécules naturelles, et même de synthétiser des molécules artificielles.
La chimie organique est aujourd'hui omniprésente dans notre vie quotidienne : les carburants, les matières plastiques, mais aussi la pharmacie, les parfums, les colorants, l'alimentation, etc.
Test n°1
2. La chimie du carbone
• La pyrolyse des composés organiques montre qu'ils contiennent tous du carbone. La chimie organique est la chimie des composés du carbone.
La définition a donc sensiblement évolué depuis le xixe siècle, puisqu'on inclut dans la chimie organique des espèces artificielles. Par ailleurs on exclut de la chimie organique le carbone lui-même (graphite et diamant), les oxydes (CO et CO2), les carbonates, les carbures métalliques et les cyanures.
• Dans les composés organiques, on trouve essentiellement du carbone C et de l'hydrogène H, mais aussi fréquemment de l'oxgène O et de l'azote N, plus rarement du phosphore P, du soufre S, du chlore Cl, etc.
Les composés organiques ne contenant que les éléments C et H sont appelés hydrocarbures.
Test n°2
3. Les sources de composés organiques
• Au commencement était… la photosynthèse chlorophyllienne.
Cette réaction, qui permet au plante de transformer le dioxyde de carbone et l'eau (inorganiques) en glucose (de formule C6H12O6, donc organique), est la source de toutes les molécules organiques naturelles. Elle s'écrit :
6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2
• On appelle synthèses biochimiques toutes les réactions ayant lieu au sein des êtres vivants et qui produisent toutes les molécules du vivant (biomolécules) : glucides, protides, lipides, vitamines, hormones, etc.
Le pétrole et le gaz naturel constituent les plus grandes sources actuelles d'hydrocarbures. Mais il s'agit de ressources fossiles (issues de la décomposition de matières organiques enfouies il y a des millions d'années), donc non renouvelables.
Test n°3
4. Les liaisons du carbone
Le numéro atomique de l'atome de carbone est Z = 6. Sa structure électronique est (K)2(L)4.
La couche (L) saturant à 8 électrons, l'atome de carbone doit gagner 4 électrons, donc former 4 liaisons covalentes (règle de l'octet).
La valence étant définie comme le nombre de liaisons covalentes que peut former un atome, celle du carbone est de 4. On dit que le carbone est tétravalent.
L'atome de carbone sera donc entouré de 4 doublets liants et d'aucun doublet non liant.
• Le carbone tétragonal
L'atome de carbone forme 4 liaisons covalentes simples avec 4 atomes différents.
Les doublets liants se repoussant, l'atome de carbone se trouve au centre d'un tétraèdre.
Les angles entre ces liaisons sont d'environ 109°, la molécule n'est pas plane.
La rotation est libre autour de la liaison C−C.
Exemple : la molécule d'éthane C2H6.
Éthane
• Le carbone trigonal
L'atome de carbone forme 2 liaisons simples avec 2 atomes et une liaison double avec un troisième atome, comme dans la molécule d'éthylène C2H4.
Les angles entre ces liaisons sont d'environ 120°, la molécule est plane (toutes les liaisons sont dans le plan du dessin).
Il n'y a pas de libre rotation autour de la double liaison C=C.
Exemple : la molécule d'éthylène C2H4.
Éthylène
Le carbone digonal
L'atome de carbone forme 1 liaison simple avec 1 atome et 1 liaison triple avec un autre atome.
Les angles entre les liaisons sont de 180°, la molécule est linéaire (tous les atomes sont alignés).
Exemple : la molécule d'acétylène C2H2.
Acétylène
Le carbone sera aussi digonal s'il établit 2 liaisons doubles avec 2 atomes différents, comme dans la molécule de dioxyde de carbone CO2.
Dioxyde de carbone
• On retiendra aussi pour les autres atomes :
  • hydrogène (1 liaison covalente, pas de doublet non-liant) ;
  • oxygène (2 liaisons covalentes – 2 simples ou 1 double –, 2 doublets non-liants) ;
  • azote (3 liaisons covalentes – 3 simples ou 1 double et 1 simple ou 1 triple –, 1 doublet non-liant) ;
  • halogène (1 liaison covalente, 3 doublets non-liants).
Test n°4Test n°5
À retenir
• La chimie organique est la chimie des composés du carbone.
Les éléments les plus courants dans les composés organiques sont C et H, suivis de O et N, et plus rarement P, S, Cl, etc.
• Le carbone est tétravalent : il doit former 4 liaisons covalentes pour saturer sa couche externe.
S'il établit 4 liaisons simples, il est tétragonal → structure tétraédrique.
S'il établit 2 liaisons simples et 1 liaison double, il est trigonal → structure triangulaire, plane.
S'il établit 1 liaison simple et 1 liaison triple, ou bien 2 liaisons doubles, il est digonal → structure linéaire.
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