Le squelette carboné

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Tests
Nous avons dit qu'il existait plusieurs millions de molécules organiques. Mais en examinant leurs propriétés et leur structure, on met en évidence des analogies qui permettent de les classer en familles.
Nous allons étudier la structure de ces molécules en examinant dans un premier temps leur squelette carboné, c'est-à-dire l'enchaînement des atomes de carbones, et dans un deuxième temps leurs groupes caractéristiques, qui sont des ensembles d'atomes internes à la molécule qui lui confèrent une réactivité particulière.
1. Définitions
• Une molécule est dite « saturée » si sa chaîne carbonée ne comporte que des liaisons \mathrm{C-C} simples (exemple : l'éthane).
Au contraire une molécule est insaturée si sa chaîne carbonée comporte au moins une liaison \mathrm{C=C} double ou \mathrm{C}\equiv\mathrm{C} triple (exemple : l'éthylène).
La présence d'une double liaison \mathrm{C=C} dans une molécule peut être mise en évidence par le test de décoloration de l'eau de brome.
• Une molécule est linéaire si sa chaîne carbonée forme une ligne, c'est-à-dire que chaque C est lié au maximum à deux autres C (exemple : le butane).
Au contraire, une molécule est ramifiée si sa chaîne carbonée comporte des ramifications (exemple : le méthylpropane).
• Une molécule est cyclique si une partie ou la totalité de sa chaîne carbonée est refermée sur elle-même (exemple : le cyclohexane).
Cyclohexane
• Un hydrocarbure est une molécule constituée uniquement d'atomes C et H.
Les alcanes sont les hydrocarbures saturés. Leur formule brute est de la forme CnH2n+2 (ou CnH2n pour les alcanes cycliques).
Les alcènes sont les hydrocarbures insaturés comportant une seule liaison double. Leur formule brute est de la forme CnH2n (ou CnH2n-2 pour les alcènes cycliques).
Deux molécules sont isomères si elles ont la même formule brute mais des formules développées différentes.
On parle d'isomères de constitution lorsque l'enchaînement des atomes est différent (exemple : le butane et le méthylpropane).
On parle de stéréo-isomères quand l'enchaînement des atomes est identique (même formule semi-développée) mais que le positionnement des atomes ou des groupes d'atomes dans l'espace est différent (exemple : les stéréo-isomères Z et E du but-2-ène).
• La chaîne principale d'une molécule est la chaîne linéaire la plus longue et portant la fonction principale.
Test n°1Test n°2
2. Nomenclature des alcanes et alcènes
La nomenclature est l'ensemble des règles qui permettent de donner un nom à une molécule.
Le principe est qu'un nom doit désigner une molécule et une seule ; il ne doit pas y avoir d'ambiguïté possible.
• Pour nommer un alcane :
  • on repère la chaîne principale (la chaîne la plus longue) et on compte le nombre de C qu'elle comporte ;
  • le préfixe est donné par le nombre de C, la terminaison -ane caractérise la famille des alcanes (exemple : butane) ;
  • si la molécule est cyclique, le cycle constitue la chaîne principale et on ajoute le préfixe cyclo- devant son nom (exemple : le cyclohexane) ;
  • si la molécule est ramifiée, on nomme de même les ramifications en fonction de leur nombre d'atomes avec une terminaison -yle ; on omet le e entre le nom de la ramification et le nom de la chaîne principale et on attache les deux mots (exemple : le méthylpropane) ;
  • s'il y a plusieurs emplacements possibles pour cette ramification, on numérote la chaîne principale de façon que la plus grosse ramification ait le plus petit numéro possible ; on place un tiret entre le nombre et le nom (exemple : 2-méthylpentane) ;
  • s'il y a plusieurs ramifications identiques, on ajoute un préfixe di-, tri-, etc. (exemple : 2,3-diméthylpentane) ;
  • s'il y a plusieurs ramifications différentes, on les indique dans l'ordre alphabétique (exemple : 3-éthyl-2-méthylpentane).
nombre de C
préfixe
1
méth-
2
éth-
3
prop-
4
but-
5
pent-
6
hex-

• Pour nommer un alcène :
Les différences avec la nomenclature des alcanes :
  • la terminaison est -ène ;
  • la chaîne principale doit contenir la double liaison avec le plus petit numéro possible ; par exemple si la liaison est entre le carbone 2 et le carbone 3 on lui attribue le n°2 (exemple : 4-méthylpent-2-ène) ;
  • lorsque la molécule est de la forme A-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-B (où A et B sont des groupes différents de H), il existe deux stéréo-isomères ; on ajoute donc devant le nom de la molécule : (Z) si les groupes A et B sont du même côté (de l'allemand Zusammen = « ensemble ») ; (E) s'ils sont de part et d'autre de la double liaison (de l'allemand Entgegen = « opposé ») (exemple : (Z) et (E)-but-2-ène dans le paragraphe 1).
3. Propriétés physiques des alcanes
Au sein d'une famille de composés analogues, par exemple les alcanes, la nature de la chaîne carbonée peut influencer les propriétés physiques :
  • les températures de changement d'état (fusion et ébullition) augmentent avec la longueur de la chaîne, par contre elles diminuent d'autant plus que cette chaîne est ramifiée ;
  • la densité des alcanes augmente avec le nombre d'atomes de carbone, mais elle est toujours inférieure à 1 (les alcanes sont moins denses que l'eau) ;
  • les alcanes sont insolubles dans l'eau mais solubles entre eux, certains alcanes ou mélanges sont d'ailleurs de bons solvants des matières organiques (cyclohexane, white spirit, etc.).
Test n°5Test n°6
4. La distillation fractionnée du pétrole
• On utilise les différences dans les températures de changement d'état des hydrocarbures lorsqu'on sépare les composants du pétrole par distillation fractionnée.
• Le pétrole brut est chauffé à 370 °C et les vapeurs sont envoyées dans de hautes colonnes à plateaux : les fractions les plus volatiles sont recueillies en haut de colonne, viennent ensuite les essences et le naphta (matière première pour la pétrochimie), puis le kérosène, le gazole, le fioul domestique.
Les résidus ou « produits lourds » sont ensuite distillés sous pression réduite pour séparer les huiles, les fiouls lourds et le bitume.
Test n°7
5. Modifications des structures carbonées
Les fractions issues de la distillation fractionnée ne sont pas toujours directement utilisables. Différentes modifications de la chaîne sont possibles :
  • le craquage (catalytique ou vapocraquage) permet de casser la chaîne carbonée pour obtenir des alcanes et des alcènes à chaînes plus courtes ;
  • le reformage permet de modifier la structure de la chaîne sans changer le nombre d'atomes ; selon le choix du catalyseur, on orientera la réaction vers une isomérisation ou vers une cyclisation.
6. Polyaddition des alcènes
On appelle « addition » une réaction impliquant l'ouverture de la double liaison d'un alcène et la formation de deux nouvelles liaisons covalentes.
Une polyaddition est l'addition d'un grand nombre de molécules identiques appelées « monomères ». On obtient ainsi un polymère, longue chaîne (macromolécule) constituée de la répétition d'un motif.
De nombreuses matières plastiques sont synthétisées par de telles réactions : polyéthylène (PE), polypropylène (PP), polychlorure de vinyle (PVC), polystyrène (PS), etc.
À retenir
• Les hydrocarbures sont des molécules formées des seuls éléments C et H.
• Une molécule est saturée si sa chaîne carbonée ne comporte que des liaisons \mathrm{C-C} simples ; dans le cas contraire, elle est insaturée.
Les alcanes sont les hydrocarbures saturés ; les alcènes sont des hydrocarbures insaturés comportant une liaison double \mathrm{C=C}.
• On appelle « isomères » des molécules ayant même formule brute mais des formules développées différentes ; on distingue les isomères de constitution des stéréo-isomères.
• Pour modifier la chaîne carbonée d'une molécule on peut la couper (craquage) ou la réorganiser (reformage).
On peut aussi réaliser une polyaddition de petites molécules identiques pour former une polymère (matières plastiques)
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